Aula 184 — Isomeria geométrica (cis-trans)
50 minObjetivo geral
Compreender a isomeria geométrica (cis-trans) decorrente da restrição de rotação em ligações duplas ou anéis.
Objetivos específicos
- Explicar por que a ligação dupla impede a livre rotação entre os carbonos
- Identificar as condições estruturais para a ocorrência de isomeria cis-trans
- Diferenciar isômeros cis e trans em exemplos dados
Conhecimentos prévios
- Isomeria plana
- Ligação dupla C=C
Recursos didáticos
- Quadro
- Slides
- Modelos ou esquemas de but-2-eno cis e trans
Desenvolvimento da aula
Acolhida e Sondagem
5 min · Ausubel (aprendizagem significativa)Sondar o que os alunos já sabem sobre o tema, retomando a aula anterior e conectando com o conhecimento prévio.
Problematização Inicial
5 min · Bachelard (obstáculo epistemológico)Por que uma ligação dupla C=C pode gerar dois compostos diferentes com exatamente a mesma fórmula estrutural plana?
Desenvolvimento Conceitual
20 min · Exposição dialogadaApresentar isomeria geométrica (cis-trans) como um tipo de isomeria espacial (não muda a conectividade dos átomos, só a disposição no espaço). Explicar que a ligação dupla impede a livre rotação entre os dois carbonos (ao contrário da ligação simples), fixando a posição dos substituintes. Apresentar a condição para ocorrência: cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes entre si. Isômero cis: substituintes 'iguais' (ou prioritários) do mesmo lado; isômero trans: em lados opostos. Também ocorre em compostos cíclicos, pela restrição de rotação do anel.
Resolução Guiada
10 min · Vygotsky (zona de desenvolvimento proximal)Identificar em conjunto se o but-2-eno (CH₃-CH=CH-CH₃) apresenta isomeria geométrica, verificando a condição dos substituintes, e classificar os isômeros cis e trans.
Exercícios de Fixação
7 min · Prática independenteExercícios de identificação da condição para isomeria geométrica e classificação cis/trans.
Síntese e Fechamento
3 min · ConsolidaçãoRetomar os pontos-chave da aula e conectar com a próxima aula do módulo.
Avaliação formativa
Verificação da compreensão da condição estrutural para isomeria geométrica e da classificação cis/trans.
Lista de exercícios
1. Por que o but-1-eno (CH₂=CH-CH₂-CH₃) NÃO apresenta isomeria geométrica?
Gabarito: Porque um dos carbonos da dupla ligação (o CH₂=) tem dois hidrogênios como substituintes — substituintes iguais entre si nesse carbono não permitem distinguir cis de trans, então a condição de isomeria geométrica não é satisfeita.
2. O que diferencia um isômero cis de um isômero trans?
Gabarito: No isômero cis, os substituintes considerados (geralmente os de maior prioridade ou os mais semelhantes) estão do mesmo lado do plano da ligação dupla; no trans, estão em lados opostos.
Observações e extensão
Próxima aula: isomeria óptica e quiralidade.