Aula 187 — Reações de substituição em alcanos e aromáticos
50 minObjetivo geral
Compreender as reações de substituição características de alcanos e compostos aromáticos.
Objetivos específicos
- Definir reação de substituição como troca de um átomo/grupo por outro
- Explicar a halogenação de alcanos como exemplo de substituição
- Explicar a substituição eletrofílica aromática como reação característica do benzeno
Conhecimentos prévios
- Alcanos
- Hidrocarbonetos aromáticos e o anel benzênico
- Ligação covalente
Recursos didáticos
- Quadro
- Slides
- Esquema da halogenação do metano e da nitração do benzeno
Desenvolvimento da aula
Acolhida e Sondagem
5 min · Ausubel (aprendizagem significativa)Sondar o que os alunos já sabem sobre o tema, retomando a aula anterior e conectando com o conhecimento prévio.
Problematização Inicial
5 min · Bachelard (obstáculo epistemológico)Por que alcanos e compostos aromáticos, apesar de tão diferentes entre si, reagem preferencialmente pelo mesmo mecanismo geral — a substituição?
Desenvolvimento Conceitual
20 min · Exposição dialogadaApresentar reação de substituição como aquela em que um átomo ou grupo da molécula é trocado por outro, mantendo o restante da estrutura. Explicar a halogenação de alcanos (ex: metano + Cl₂ → clorometano + HCl, sob luz), em que um hidrogênio é substituído por um halogênio. Explicar a substituição eletrofílica aromática, reação típica do benzeno (ex: nitração, halogenação do anel), em que um hidrogênio do anel é substituído, preservando a estabilidade da ressonância do anel — ao contrário de uma adição, que destruiria essa estabilidade.
Resolução Guiada
10 min · Vygotsky (zona de desenvolvimento proximal)Escrever em conjunto a equação da halogenação do metano, identificando o hidrogênio substituído.
Exercícios de Fixação
7 min · Prática independenteExercícios de identificação e equacionamento de reações de substituição em alcanos e aromáticos.
Síntese e Fechamento
3 min · ConsolidaçãoRetomar os pontos-chave da aula e conectar com a próxima aula do módulo.
Avaliação formativa
Verificação da compreensão do mecanismo geral de substituição e de sua ocorrência em alcanos e aromáticos.
Lista de exercícios
1. Escreva a equação da monocloração do metano.
Gabarito: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (sob luz), substituindo um hidrogênio por um cloro.
2. Por que o benzeno reage preferencialmente por substituição, e não por adição, apesar de ter 'ligações duplas' na estrutura de Kekulé?
Gabarito: Porque uma reação de adição quebraria a ressonância do anel, destruindo sua estabilidade extra; a substituição preserva o anel aromático intacto, trocando apenas um hidrogênio, por isso é energeticamente mais favorável.
Observações e extensão
Abre o Módulo 21 (Reações Orgânicas e Polímeros). Próxima aula: reações de adição em alcenos e alcinos.